Alkil halida adalah turunan hidrokarbon di mana
satu atau lebih hidrogennya diganti dengan halogen. Tiap-tiap hydrogen dalam
hidrokarbon potensil digantikan dengan halogen, bahkan ada senyawa hidrokarbon
yang semua hidrogennya dapat diganti.
Reaksi
yang berlangsung karena penggantian satu atau lebih atom ataugugus dari suatu
senyawa oleh atom atau gugus lain disebut reaksi substitusi. Bila reaksi
substitusi melibatkan nukleofl, maka reaksi disebut substitusi nukleofilik (SN)
dimana S menyatakan substitusi dan N menyatakan nukleoflik. Spesies yang bertindak
sebagai penyerang adalah nukleofil (basa lewis), yaitu spesies yang dapat
memberikan pasangan elektron ke atom lain untukmembentuk ikatan kovalen. Perubahan
yang terjadi pada reaksi ini pada dasarnya adalah: suatu nukleofl dengan
membawa pasangan elektronnya menyerang substrat (molekul yang menyediakan karbon
untuk pembentukan ikatan baru), membentuk ikatan baru dan salah satu substituen
pada atom karbon lepas bersama berpasangan elektronnya.
Rumus
umum dari reaksi substitusi nukleofilik adalah :
Contoh
dari reaksi SN1 pada alkil halida :
- Reaksi
SN1 t-butil bromide dengan gugus OH-
Reaksi
SN1 t-butil bromide dengan gugus OH merupakan reaksi bertahap. Tahap pertama
adalah pemutusan ikatan C-Br membentuk sepasang ion yaitu ion bromidadan
karbokation (suatu ion dengan muatan positifpada atom C). Karena pada reaksi
ini melibatkan pembentukan ion, maka reaksi ini dibantu oleh pelarut polar seperti
H2O dengan cara menstabilkan ion yang terbentuk melalui proses
solvasi. Mekanisme reaksi:
Tahap
1 (pembentukan karbokation)
Tahap
2 (Penggabungan karbokation dengan nukleofil (OH-) menghasilkan alcohol
Tahap
1 merupakan tahap penentu reaksi, karena berjalan lambat. Pada tahap ini
terjadi ionisasi t-butil bromide membentuk karbokation tersier-butil dan ion bromide.
Laju reaksi pada tahap ini hanya bergantung pada konsentrasi t-butil bromide dan
tidak bergantung pada konsentrasi ion OH-.
PERMASALAHAN:
1. Mengapa
pada reaksi SN1 dapat terbentuk karbokation yang berlainan…
2. Apa
yang menyebabkan hasil reaksi substitusi yang diperoleh pada reaksi pSN1
berbeda dengan hasil substitusi yang diperoleh pada reaksi SN2 …
3. Mengapa
laju reaksi pada SN1 hanya tergantung pada konsentrasi substrat dan tidak
tergantung pada konsentrasi nukleofil…
Baiklah saya akan mencoba menjawab pertanyaan no 3 yaitu Mengapa laju reaksi pada SN1 hanya tergantung pada konsentrasi substrat dan tidak tergantung pada konsentrasi nukleofil ?
BalasHapusjawaban nya adalah karena laju reaksi SN1 hanya tergantung pada konsentrasi substrat dan tidak tergantung pada konsentrasi nukleofil. dalam reaksi SN1 nukleofil tidak berperan dalam pembentukan keadaan transisi yang merupakan tahap penentu laju, karena itu maka reaksi ini adalah unimolekuler.
Saya akan mencoba menjawab pertanyaan nomor 2, dimana pertanyaannya : Apa yang menyebabkan hasil reaksi substitusi yang diperoleh pada reaksi SN1 berbeda dengan hasil substitusi yang diperoleh pada reaksi SN2 …
BalasHapusHasil reaksi substitusi yg diperoleh pada reaksi SN1 berbeda dengan hasil substitusi yg diperoleh pada reaksi SN2. Sebagai contoh bila dalam reaksi SN1 digunakan substrat suatu enantiomer murni dari alkil halida yg mengandung atom C kiral, akan diperoleh hasil substitusi yg berupa campuran rasemik dan bukannya hasil inversi konfigurasi seperti yg diperoleh pada reaksi SN2. Disamping itu diperoleh kesimpulan bahwa pada reaksi SN1 pengaruh konsentrasi nukleofilik terhadap laju reaksi keseluruhan sangat kecil. Hal ini berlawanan dengan reaksi SN2 yg laju reaksinya berbandingan lurus dengan konsentrasi nukleofil. Tersier-butil bromida dapat bereaksi SN1 dengan ion hidroksida.
Baiklah Saya Akan menjawab pemasalahan anda no 1 :
BalasHapusyaitu laju reaksi SN1 dipengaruhi oleh energi pengaktifan relatif yang mengakibatkan terbentuknya karbokation yang berlainan.energi keadaan transisi yang akan membentuk karbokation ditentukan oleh kestabilan karbokation yang dalam keadaan setengah terbentuk pada keadaan transisi ini.