Pertemuan 5 : MEKANISME REAKSI ADISI ELEKTROFILIK PADA SENYAWA ORGANIK TAK JENUH.

Senyawa organik adalah golongan besar senyawa kimia yang molekulnya mengandung karbon, kecuali karbida, karbonat, dan oksida karbon. Studi mengenai senyawaan organik disebut kimia organik. Banyak di antara senyawaan organik, seperti protein,lemak, dan karbohidrat, merupakan komponen penting dalam biokimia. Di antara beberapa golongan senyawaan organik adalah senyawa alifatik, rantai karbon yang dapat diubah gugus fungsinya;hidrokarbon aromatik, senyawaan yang mengandung paling tidak satu cincin benzena; senyawa heterosiklik yang mencakup atom-atom nonkarbon dalam struktur cincinnya; dan polimer, molekul rantai panjang gugus berulang. Pembeda antara kimia organik dan anorganik adalah ada/tidaknya ikatan karbon-hidrogen. Sehingga, asam karbonat termasuk anorganik, sedangkan asam format, asam lemak pertama, organik. Nama "organik" merujuk pada sejarahnya, pada abad ke-19, yang dipercaya bahwa senyawa organik hanya bisa dibuat/disintesis dalam tubuh organisme melalui vis vitalis - life-force.

REAKSI ADISI

Adisi artinya penambahan atau penangkapan. Dalam reaksi adisi, suatu zat ditambahkan ke dalam senyawa C yang mempunyai ikatan rangkap, sehingga ikatan rangkap itu berubah menjadi ikatan tunggal. Reaksi adisi adalah reaksi penggabungan dua atau lebih molekul menjadi sebuah molekul yang lebih besar dengan disertai berkurangnya ikatan rangkap dari salah satu molekul yang bereaksi akibat adanya penggabungan. Biasanya satu molekul yang terlibat mempunyai ikatan rangkap. Reaksi adisi terjadi pada senyawa tak jenuh. Molekul tak jenuh dapat menerima tambahan atom atau gugus dari suatu pereaksi. 

Reaksi adisi pada umumnya adalah sebagai berikut :

Reaksi adisi hanya terbatas pada molekul yang mempunyai ikatan rangkap, seperti alkena dan alkuna. Pada reaksi adisi, terjadi hal – hal sebagai berikut :

1.   Ada atom atau gugus atom yang ditambahkan pada suatu molekul.

2.   Tidak ada bagian dari molekul tersebut yang hilang atau digantikan.

3.  Hanya terjadi pada senyawa yang mempunyai ikatan rnagkap dua dn ikatan rangkap tiga.

Reaksi adisi dibedakan atas reaksi adisi elektrofilik dan reaksi adisi nukleofilik.

1)   REAKSI ADISI ELEKTROFILIK, Reaksi adisi elektrofilik terjadi apabila gugus yang pertama menyerang suatu ikatan rangkap pereaksi elektrofil. Reaksi adisi elektrofilik ditemukan pada senyawa C yang mengandung ikatan rangkap antara dua atom C seperti alkena dan alkuna. 

2)   REAKSI ADISI NUKLEOFILIK, Reaksi adisi nukleofilik terjadi apabila gugus yang pertama kali menyerang suatu ikatan rangkap merupakan pereaksi nukleofil. Reaksi adisi nukleofilik ditemukan pada senyawa C yang mengandung ikatan rangkap antara dua atom C dengan atom lain, seperti senyawa yang mengandung gugus karbonil dan senyawa yang mempunyai gugus sianida.

MEKANISME REAKSI ADISI ELEKTROFILIK PADA SENYAWA ORGANIK TAK JENUH.

Pada senyawa alkena terdapat elektron π yang letaknya lebih jauh dari inti dibanding elektron pada ikatan σ, sehingga lebih mudah diserang oleh suatu elektrofil. Elektron pi adalah suatu nukleofil lemah.

Mekanisme reaksi adisi dari air terhadap etilen, suatu alkena sederhana

Tahapan reaksi

Serangan elektrofil terhadap ikatan  π membentuk suatu  karbokation. Serangan nukleofil terhadap  karbokation. Tahap pertama berjalan lambat, dan merupakan tahap penentu laju.

Bila alkena yang bereaksi adalah propena (alkena tak simetris karena substituen yang terikat pada karbon alkena tidak sama), maka ada dua kemungkinan produk yang terbentuk karena  gugus OH dapat masuk  pada  karbon  CH₂ atau karbon CH₃CH .

 

Karbokation sekunder lebih stabil (mempunyai tingkat energi lebih rendah)  dibanding carbocation primer . Gugus metil bersifat pendorong elektron yang membantu stabilisasi karbokation.

Secara umum dapat dikatakan mekanisme reaksi adisi alkena  adalah serangan electrophile pada karbon yang kurang tersubstitusi pada tahap pertama  dan serangan nucleophile pada karbon yang lebih tersubstituSI pada tahap kedua.

PERMASALAHAN :

1.   Coba anda jelaskan mengapa reaksi adisi dapat dilakukan pada senyawa organic tak jenuh…

2.   Jika didalam suatu reaksi terdapat dua kemungkinan produk yang terbentuk, bagaimana kita dapat menentukan produk mana yang terjadi dengan laju lebih cepat…

3.   Mengapa terdapat senyawa organik tak jenuh yang lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi…