Pertemuan 7 : CONTOH REAKSI ELIMINASI PADA ALKIL HALIDA DAN ALKOHOL

Eliminasi artinya pelepasan atau penghilangan. Reaksi eliminasi dapat dianggap kebalikan dari reaksi adisi. Pada reaksi ini, dua atom atau gugus yang masing-masing terikat pada dua buah atom C yang letaknya berdampingan dilepaskan oleh suatu pereaksi sehingga menghasilkan ikatan rangkap. Reaksi ini hanya dapat berlangsung bila ada zat yang menarik molekul yang akan dieliminasi. Reaksi eliminasi digunakan untuk membuat senyawa-senyawa alkena dan alkuna.
Reaksi Eliminasi adalah suatu jenis reaksi organik dimana dua substituen dilepaskan dari sebuah molekul baik dalam  satu atau dua langkah mekanisme, atau dapat disebut juga penyingkiran atau penghilangan beberapa atom yang terjadi pada suatu senyawa. Pada reaksi ini senyawa yang berikatan tunggal berubah menjadi ikatan rangkap. Reaksi eliminasi adalah kebalikan dari reaksi adisi.
Reaksi satu langkah disebut dengan reaksi E2. Sedangkan reaksi dua langkah disebut dengan reaksi E1. Harap diingat bahwa symbol angka pada huruf E (yang berarti elimination) tidak melambangkan jumlah langkah. E2 dan E1 menyatakan kinetika reaksi, yaitu berturut-turut bimolekuler dan unimolekuler.

Contoh reaksi eliminasi pada alkohol :
Alkohol primer :


H2SO4 menyerang OH dari arah berlawanan, lalu OH- pergi meninggalkan senyawa dari arah berlawan sebagai ion, lalu terbentuklah ikatan rangkap menjadi alkena. Pada reaksi E1 tidak terjadi perubahan bentuk stereokimia, dikarenakan reaksi ini adalah reaksi serentak, sehingga senyawa tersebut tidak memiliki waktu untuk merubah orientasi.



Permasalahan :
1. Mengapa pada E1 tidak terjadi perubahan stereokimia sedangkan pada E2 terdapat perubahan stereokimia sebelum dan sesudah reaksi…
2. Apakah terdapat pengaruh kekuatan basa pada reaksi eliminasi? Jika iya, coba anda jelaskan bagaimana peran kekuatan basa pada reaksi eliminasi.
3. Coba anda jelaskan faktor apa saja yang dapat mempengaruhi reaksi E1 dan E2…

Komentar

  1. Saya akan mencoba menjawab permasalahan no 3.
    Dimana faktor-faktor yang menentukan E1 dan E2 mekanisme reaksinya berlangsung satu tahap. Reaksi serempak (concerted reaction). Secara umum mekanisme reaksinya sbb:
    1. Kestabilan ion karbonium yang terbentuk.
    Makin stabil ion karbonium makin mudah terjadi E1
    2. Kekuatan basa.
    Makin kuat basanya makin mudah terjadi E2
    3. Struktur RX.
    Makin mudah X lepas, makin mudah terjadi E2 oleh faktor induksi dan faktor crowded dan keasaman Hβ

    BalasHapus
  2. Baik yulia saya akan mencoba menjawab pertanyaan no 2. Iya, terdapat pengaruh basa terhadap eliminasi kekuatan basa lemah lebih domonan untuk E1 dan basa kuat untuk reaksi E2.basa kuat digunakan pada E2 , dikarenakan pada reaksi ini basa harus cukup kuat untuk melepaskan hidrogen yang kurang asam.

    BalasHapus
  3. Saya akan mencoba menjawab permasalahan no 1, menurut literatur yang saya baca hal tersebut dikarenakan pada mekanisme E1
    keterlibatan stereokimianya tidak seperti mekanisme E2.
    Pada reaksi E2
    geometri periplanar diperlukan, tetapi pada reaksi E1 tidak ada syarat geometri. Intermediet karbokation dapat melepaskan proton manapun dari posisi tetangganya yang tersedia. Pada reaksi ini juga dapat diharapkan produk yangterbentuk adalah produk yang lebih stabil.

    BalasHapus

Posting Komentar