Ilmu tentang senyawa kimia organologam pertama kali ditemukan oleh seorang ahli kimia inggris, Edward Frankland dimana pada tahun 1849 pertama kali berhasil mensintesis dietilseng. Sintesis senyawa ini cukup sederhana dimana melibatkan reaksi antara logam seng dengan iodoetana (etil iodida) yang mendidih.
Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :
Jika suhu dinaikkan, produk reaksi diatas akan mengalami reaksi disproporsionasi membentuk dietil seng.
2C2H5ZnI(C2H5I) -> Zn(C2H5)2(g) + ZnI2(s)
Gas dietilseng yang terbentuk akan didestilasi kemudian dikondensasi dan bisa dikumpulkan. Reaksi diatas harus dilakukan dalam keadaan udara yang bersifat innert karena senyawa dietil seng sangat mudah terbakar).
Kimia organologam adalah ilmu kimia yang mempelajari tentang logam yang berikatan langsung dengan satu atau lebih atom carbon. Beberapa senyawa organologam ada yang tidak berikatan lansung dengan atom karbon seperti pada kompleks phospine, logam hidrida, organosilikon, organoboron dan lainnya. Ada beberapa logam yang berikatan langsung dengan unsur karbonnya namun bukan termasuk senyawa organologam, yaitu logam karbida dan logam sianida. Fungsi utama senyawa organologam adalah sebagai katalis pada reaksi kimia.
CH3CH2CH2CH2Li : n-butillitium (organologam)
(CH3)4Si :tertrametisilana (organologam)
CH3ONa : natrium metoksida (tidak dianggap sebagai organologam, karena tak ada ikatan karbon-logam)
Senyawa organologam biasanya dinamakan sebagai logam diganti, misalnya alkil logam atau logam alkil halida. senyawa Organomagnesium umumnya disebut sebagai pereaksi Grignard. Contoh: CH3Li = lithium metil, CH3MgBr = metil magnesium bromida.
Cara penamaan organologam yang diterima umum adalah sebagai berikut:
1.Gunakan nama kumpulan organic R, sebagai awalan kepada nama logam.
Contoh: C2H5Na: etilnatrium
2. Jika terdapat lebih daripada satu kumpulan R, tambahkan awalan (se4perti di-, tri-, …atau bis, tris,…bagi kumpulan kompleks) dan dicantumkan kepada nama diatas.
Contoh: (C2H5)2Mg: dietilmagnesium
3. Jika kumpulan yang serupa terikat kepada logam, sebatian tersebut dinamakan dengan menyebut nama kumpulan tersebut mengikuti susunan abjad.
Contoh: (C6H5)2Sn(CH3)2: difenildimetiltimah
4. Jika kumpulan anion yang lain seperti H, X, OOCR, OR atau NR2 berikatan dengan logam, nama kumpulan ini yang diakhiri dengan –ida diletakkan setelah nama logam.
Contoh: (C2H5)2SnCl2: dietiltimah diklorida
5. Kita juga boleh menambahkan anion itu sebagai awalan bagi nama sebatian tetapi awalan yang berakhir dengan O hendaklah disambungkan kepada kumpulan R yang lain mengikuti susunan abjad seperti hidrido, kloro, nitride, okso dan sebagainya.
Contoh: (C2H5)2SnCl2: dietildiklorotimah
6. Senyawa silikon dan beberapa mettaloid lainnya diberi nama sebagai turunan (derivat) dari hidridanya dengan satu suku kata
Contoh: SiH4 : silana
(CH3)2SiH2 : dimetilsilana
(C6H5)2Si(CH3)2 : difenildimetilsilana
Salah satu senyawa organologam golongan utama yang paling terkenal adalah reagen Grignard, yang dapat dibentuk dari reaksi antara aklil halida seperti bromoetana dengan logam magensium dalam larutan eter.
Reaksi yang terjadi :
Mg(s) + C2H5Br(eter) ==> C2H5MgBr(eter)
Regen Grignard adalah senyawa organologam yang paling banyak digunakan sebagai reagen dalam sintesis senyawa organik.
Senyawa organologam litium juga sangat penting perannanya. Litium, yang lebih cenderung membentuk ikatan kovalen, adalah satu satunya angota golongan logam alkali yang membentuk banyak sekali senyawa yang mengandung ikatan logam – karbon. Senyawa organologam yang terbentuk dengan litium, akan memiliki karakter ionik yang lebih besar.
Senyawa organologam litium mirip dengan reagen Grignard yang biasanya akan bereaksi lebih cepat dan efek samping reaksi yang rendah. Senyawa organologam litium yang paling penting adalah butillitium, yang telah diproduksi sekitar 1000 ton perthaun secara global.
Butillitium umumnya lebih banyak digunakan sebagai katalis dalam proses polimerisasi dan juga sebagai zat alkilasi. Butil litium dapat disintesis dengan mereaksikan logam litium dengan klorobutana dalam pelarut oranik non-polar
Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :
2 Li(s) + C4H9Cl(pelarut organik) -> LiC4H9(pelarut organik) + LiCl(s)
Salah satu senyawa yang dulunya sangat penting sebagai zat aditif pada bensin, yaitu tetraetillead, atau TEL dibuat dalam jumlah yang banyak dari senyawa organiologam golongan utama lainnya. Kebanyakan senyawa organologam memliliki titik leleh dan titik didih yang rendah, seperti TEL yang meleleh pada suhu – 1360C dan memndidih pada suhu sekitar 2000C.
Banyak senyawa organologam golongan utama punya peranan dalam bidang industri. Salah satunya adalah senyawa oragologam timah yang banyak diprodusio sebagai senyawa kompleks yaitu sekitar 50.000 ton pertahun. Kegunaan utama dari senyawa oragologam timah adalah untuk menstabilkan plastik PVC (poliviynil klorida).
Tanpa zat aditif, polimer halogenat (yang mengandungg unsur halogen) akan dengan mudah terdegradasi oleh panas, cahaya atau oksigen diudara membuatnya menjadi tidak berwarna lagi. Penambahan zat aditif organologam timah akan mengatasi masalah tersebut.
Selain itu senyawa organologam timah yaitu tributiltimah hidroksida, (C4H9)3SnOH digunakan untuk menekan pertumbuhan jamur pada industri agrikultural dan untuk mengontrol pembentukan siime pada industri bubur kertas dan kertas.
Senyawa kompleks organologam aluminium juga memiliki fungsi yang penting, yaitu trietilaluminum, Al(C2H5)3. Adalah ahli kimia jerman, K. Ziegler yang menemukan bahwa campuran trietilaluminium dan titanium(IV)klorida dalam pelarut hidrokarbon yang innert dapat menghasilkan suspensi berwarna coklat yang dapat membuat etilen mengalami polimerisasi menjadi polietilen hanya pada suhu dan tekanan ruang.
Polimer polietilen yang dihasilkan melalui metode K.Ziegler menghasilkan produk yang memiliki kerapatan yang tinggi dibandingkan produk polietilen yang dibuat di pabrik pada suhu dan tekanan yang tinggi.
Ziegler dan seorang ahli kimia italia, G.Natta mendapat hadiah nobel karena berhasil membuat katalis organologam (yang disebut katalis Ziegler – Natta) yang sekarang digunakan untuk meproduksi sekitar 5 x 10^7 ton polietilen pertahun secara global.
PERMASALAHAN
1. Coba jelaskan secara singkat bagaimana cara pembuatan reagen Grignard…
2. Mengapa Reaksi Halida organik dengan magnesium disebut bukan reaksi Grignard...
3. Apa yang menyebabkan senyawa organologam yang terbentuk dengan litium, akan memiliki karakter ionik yang lebih besar…
Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :
Zn(S) + C2H5I(l) -> C2H5ZnI(C2H5I)
Jika suhu dinaikkan, produk reaksi diatas akan mengalami reaksi disproporsionasi membentuk dietil seng.
2C2H5ZnI(C2H5I) -> Zn(C2H5)2(g) + ZnI2(s)
Gas dietilseng yang terbentuk akan didestilasi kemudian dikondensasi dan bisa dikumpulkan. Reaksi diatas harus dilakukan dalam keadaan udara yang bersifat innert karena senyawa dietil seng sangat mudah terbakar).
Kimia organologam adalah ilmu kimia yang mempelajari tentang logam yang berikatan langsung dengan satu atau lebih atom carbon. Beberapa senyawa organologam ada yang tidak berikatan lansung dengan atom karbon seperti pada kompleks phospine, logam hidrida, organosilikon, organoboron dan lainnya. Ada beberapa logam yang berikatan langsung dengan unsur karbonnya namun bukan termasuk senyawa organologam, yaitu logam karbida dan logam sianida. Fungsi utama senyawa organologam adalah sebagai katalis pada reaksi kimia.
TATA NAMA
Senyawa organologam ialah senyawa yang karbonnya terikat langsung ke suatu atom logam (seperti raksa, seng, timbal, magnesium atau litium) atau ke metalloid-metaloid tertentu (seperti silicon, arsen atau selen).CH3CH2CH2CH2Li : n-butillitium (organologam)
(CH3)4Si :tertrametisilana (organologam)
CH3ONa : natrium metoksida (tidak dianggap sebagai organologam, karena tak ada ikatan karbon-logam)
Senyawa organologam biasanya dinamakan sebagai logam diganti, misalnya alkil logam atau logam alkil halida. senyawa Organomagnesium umumnya disebut sebagai pereaksi Grignard. Contoh: CH3Li = lithium metil, CH3MgBr = metil magnesium bromida.
Cara penamaan organologam yang diterima umum adalah sebagai berikut:
1.Gunakan nama kumpulan organic R, sebagai awalan kepada nama logam.
Contoh: C2H5Na: etilnatrium
2. Jika terdapat lebih daripada satu kumpulan R, tambahkan awalan (se4perti di-, tri-, …atau bis, tris,…bagi kumpulan kompleks) dan dicantumkan kepada nama diatas.
Contoh: (C2H5)2Mg: dietilmagnesium
3. Jika kumpulan yang serupa terikat kepada logam, sebatian tersebut dinamakan dengan menyebut nama kumpulan tersebut mengikuti susunan abjad.
Contoh: (C6H5)2Sn(CH3)2: difenildimetiltimah
4. Jika kumpulan anion yang lain seperti H, X, OOCR, OR atau NR2 berikatan dengan logam, nama kumpulan ini yang diakhiri dengan –ida diletakkan setelah nama logam.
Contoh: (C2H5)2SnCl2: dietiltimah diklorida
5. Kita juga boleh menambahkan anion itu sebagai awalan bagi nama sebatian tetapi awalan yang berakhir dengan O hendaklah disambungkan kepada kumpulan R yang lain mengikuti susunan abjad seperti hidrido, kloro, nitride, okso dan sebagainya.
Contoh: (C2H5)2SnCl2: dietildiklorotimah
6. Senyawa silikon dan beberapa mettaloid lainnya diberi nama sebagai turunan (derivat) dari hidridanya dengan satu suku kata
Contoh: SiH4 : silana
(CH3)2SiH2 : dimetilsilana
(C6H5)2Si(CH3)2 : difenildimetilsilana
Salah satu senyawa organologam golongan utama yang paling terkenal adalah reagen Grignard, yang dapat dibentuk dari reaksi antara aklil halida seperti bromoetana dengan logam magensium dalam larutan eter.
Reaksi yang terjadi :
Mg(s) + C2H5Br(eter) ==> C2H5MgBr(eter)
Regen Grignard adalah senyawa organologam yang paling banyak digunakan sebagai reagen dalam sintesis senyawa organik.
Senyawa organologam litium juga sangat penting perannanya. Litium, yang lebih cenderung membentuk ikatan kovalen, adalah satu satunya angota golongan logam alkali yang membentuk banyak sekali senyawa yang mengandung ikatan logam – karbon. Senyawa organologam yang terbentuk dengan litium, akan memiliki karakter ionik yang lebih besar.
Senyawa organologam litium mirip dengan reagen Grignard yang biasanya akan bereaksi lebih cepat dan efek samping reaksi yang rendah. Senyawa organologam litium yang paling penting adalah butillitium, yang telah diproduksi sekitar 1000 ton perthaun secara global.
Butillitium umumnya lebih banyak digunakan sebagai katalis dalam proses polimerisasi dan juga sebagai zat alkilasi. Butil litium dapat disintesis dengan mereaksikan logam litium dengan klorobutana dalam pelarut oranik non-polar
Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :
2 Li(s) + C4H9Cl(pelarut organik) -> LiC4H9(pelarut organik) + LiCl(s)
Salah satu senyawa yang dulunya sangat penting sebagai zat aditif pada bensin, yaitu tetraetillead, atau TEL dibuat dalam jumlah yang banyak dari senyawa organiologam golongan utama lainnya. Kebanyakan senyawa organologam memliliki titik leleh dan titik didih yang rendah, seperti TEL yang meleleh pada suhu – 1360C dan memndidih pada suhu sekitar 2000C.
Banyak senyawa organologam golongan utama punya peranan dalam bidang industri. Salah satunya adalah senyawa oragologam timah yang banyak diprodusio sebagai senyawa kompleks yaitu sekitar 50.000 ton pertahun. Kegunaan utama dari senyawa oragologam timah adalah untuk menstabilkan plastik PVC (poliviynil klorida).
Tanpa zat aditif, polimer halogenat (yang mengandungg unsur halogen) akan dengan mudah terdegradasi oleh panas, cahaya atau oksigen diudara membuatnya menjadi tidak berwarna lagi. Penambahan zat aditif organologam timah akan mengatasi masalah tersebut.
Selain itu senyawa organologam timah yaitu tributiltimah hidroksida, (C4H9)3SnOH digunakan untuk menekan pertumbuhan jamur pada industri agrikultural dan untuk mengontrol pembentukan siime pada industri bubur kertas dan kertas.
Senyawa kompleks organologam aluminium juga memiliki fungsi yang penting, yaitu trietilaluminum, Al(C2H5)3. Adalah ahli kimia jerman, K. Ziegler yang menemukan bahwa campuran trietilaluminium dan titanium(IV)klorida dalam pelarut hidrokarbon yang innert dapat menghasilkan suspensi berwarna coklat yang dapat membuat etilen mengalami polimerisasi menjadi polietilen hanya pada suhu dan tekanan ruang.
Polimer polietilen yang dihasilkan melalui metode K.Ziegler menghasilkan produk yang memiliki kerapatan yang tinggi dibandingkan produk polietilen yang dibuat di pabrik pada suhu dan tekanan yang tinggi.
Ziegler dan seorang ahli kimia italia, G.Natta mendapat hadiah nobel karena berhasil membuat katalis organologam (yang disebut katalis Ziegler – Natta) yang sekarang digunakan untuk meproduksi sekitar 5 x 10^7 ton polietilen pertahun secara global.
PERMASALAHAN
1. Coba jelaskan secara singkat bagaimana cara pembuatan reagen Grignard…
2. Mengapa Reaksi Halida organik dengan magnesium disebut bukan reaksi Grignard...
3. Apa yang menyebabkan senyawa organologam yang terbentuk dengan litium, akan memiliki karakter ionik yang lebih besar…
Saya akan mencoba menjawab permasalahan nomor 1 yaitu Coba jelaskan secara singkat bagaimana cara pembuatan reagen Grignard?
BalasHapusReagen grignard dibuat dengan cara mencampurkan logam magnesium dengan alkil halida (atau haloalkana). Atom magnesium akan menempati posisi di antara gugus alkil dan atom halogen (X) dengan rumus umum:
R-X + Mg → R-Mg-X
Saya akan menjawab pertanyaan nomor 3
BalasHapusSenyawa Organolitium adalah senyawa Logam Alkali yang mempunyai sifat kelarutan dalam Hidrokarbon atau cairan nonpolar dan penguapan yang tinggi serta mempunyai sifat khas zat Kovalen. Penggabungan Molekular adalah suatu keistimewaan yang penting dari alkil baik dalam kristal maupun larutan. Jadi dalam Metil lithium atom-atom Li terletak pada sudut-sudut sebuah tetrahedron dengan gugus alkil berpusat pada bidang dihadapannya. Gugus CH3 secara simetris terikat pada tiga atom Li, dan ikatan jembatan alkil ini adalah dari jenis tuna elektron berpusat banyak.
Reaksi alkil lithium umumnya dianggap bersifat sebagai ion karbon. Alkil alkena, khususnya Isoprena, yang memberikan sampai 90% 1,4-cis-polilisoprena, sebagai reaksi lainnya dengan alkena telah dipelajari kompleks TMED sekali lagi luar biasa aktif, tidak hanya berpolomerisasi etilena namun bahkan akan memelitisasi benzena dan senyawa aromatik, juga bereaksi dengan hidrogen pada 1 atm menghasilkan LiH dan alkana.
Saya akan mencoba menjawab permasalahan nomor 2
BalasHapusReaksi Grignard adalah reaksi kimia organologam di mana alkil - atau Aril-magnesium halides (reagen Grignard) menambah gugus karbonil Aldehida atau keton. Reaksi ini adalah alat penting untuk pembentukan ikatan antar karbon. Reaksi Halida organik dengan magnesium bukan reaksi Grignard, tetapi menyediakan peraksi Grignard. Pereaksi Grignard memiliki rumus umum RMgX dimana X adalah sebuah halogen, dan R adalah sebuah gugus alkil atau aril (berdasarkan pada sebuah cincin benzen). Pereaksi Grignard sederhana bisa berupa CH3CH2MgBr.