MONOSAKARIDA
Kristal monosakarida tidak berwarna dan larut dalam air tetapi tidak larut dalam pelarut non polar. Umumnya monosakarida berasa manis.
Susunan atom pada monosakarida tidak bercabang. Satu atom dari atom karbon membentuk ikatan ganda dengan atom oksigen membentuk gugus karbonil. Bila gugus karbonil ini membentuk pada ujung rantai karbon, monosakarida ini memiliki aldehid sehingga disebut aldosa, dan apabila gugus karbonil terbentuk pada atom karbon yang lain, monosakarida ini adalah suatu keton dan disebut ketosa.
Diantara monosakarida glukosa (aldosa) dan fruktosa (ketosa) adalah yang paling banyak terdapat dialam. Monosakarida : terdiri atas 3-6 atom C dan zat ini tidak dapat lagi dihidrolisis oleh larutan asam dalam air menjadi karbohidrat yang lebih sederhana. tidak dapat dihidrolisis ke bentuk yang lebih sederhana. berikut macam-macam monosakarida : dengan ciri utamanya memiliki jumlah atom C berbeda-beda :
Triosa (C3) : Gliserosa, Gliseraldehid, Dihidroksi, Aseton
Tetrosa (C4) : Erythrose, Threrose
Pentosa (C5) : Arabinose, Ribose, Ribulosa, Xylose, Xylulose, Lyxose
Heksosa (C6) : Allose, Altrose, Fruktosa, Galaktosa, Glukosa, Gulose, Idose, Manosa
Heptosa (C7 : Seduheptulose, Mannoheptulos.
STEREOKIMIA
Stereokimia merupakan ilmu yang mempelajari tentang struktur 3 dimensi dari molekul. Perlu diketahui bahwa stereokimia ini sangatlah penting. bahkan karena seterokimia ini, sebuah struktur yang memiliki rumus molekul sama hanya karena susunannya berbeda akan mengakibatkan fungsi yang berbeda pula, hal ini sering terjadi di dunia kesehatan. pada produk hasil sintesis. produk berupa rasemat, yaitu dua produk isomer yang berlawanan strukturnya.
PROYEKSI FISHER
Di akhir abad 19, seorang ahli kimia Jerman Emil Fisher mengemukakan rumus proyeksi untyk menunjukkan penataan ruang dari gugus-gugus di sekitar atom kiral. Rumus proyeksi ini disebut proyeksi Fischer. Fischer mengembangkan rumus-rumus ini untuk menyatakan molekul gula. Contohnya 2,3-dihidroksipropanal (biasa disebut gliseraldehida) dan 2,3,4-trihidroksibutana (eritrosa). Gliseraldehida mempunyai satu atom karbol kiral (karbon 2), sementara eritrosa mempunyai dua karbon kiral (karbon 2 dan 3). Dalam menggambarkan suatu proyeksi Fischer, diandaikan bahwa molekul itu diulur (streched) sepenuhnya dalam bidang kertas dengan semua subtituennya eklips, tanpa mempedulikan konformasi apapun yang disukai. Rumus-rumus eritrosa tersebut di atas menunjukkan konformasi yang digunakan untuj proyeksi Fischer. Menurut perjanjian, gugus karbonil (atau gugus berprioritas tata nama tertinggi) diletakkan pada atau di dekat ujung teratas. Jadi karbon teratas adalah karbon 1. Tiap titik potong garis horizontal dan vertikal menyatakan sebuah atom karbon kiral. Tiap garis horizontal melambangkan suatu ikatan ke arah pembaca, sementara garis vertikal melambangkan ikatan ke belakang menjauhi pembaca.
Proyeksi Fischer adalah suatu cara singkat dan mudah untuk memaparkan molekul kiral. Oleh adanya keterbatasan proyeksi ini, seperti misalnya keterbatasan dalam hal rotasi tersebut di atas, maka proyeksi Fischer harus diterapkan dengan hati-hati. Disarankan agar mengubah dulu proyeksi Fischer ke rumus dimensional atau bola-dan-pasak (atau menggunakan model molekul) bila akan melakukan manipulasi ruang.
PROYEKSI HAWORTH
Proyeksi Haworth ialah cara umum menggambarkan struktur lingkar monosakarida dengan perspektif tiga dimensi sederhana. Proyeksi Haworth dinamai menurut kimiawan Inggris Sir Walter N. Haworth. Proyeksi Haworth projection memiliki ciri-ciri berikut:
Karbon ialah jenis implisit atom. Dalam contoh di kanan, atom-atom yang diberi angka 1 hingga 6 semuanya atom karbon. Karbon 1 dikenal sebagai karbon anomer.
Atom hidrogen pada karbon itu implisit. Dalam contoh ini, atom 1 sampai 6 memiliki atom hidrogen akstra yang tak digambarkan.
Garis yang dipertebal menandai atom yang lebih dekat ke pengamat. Dalam contoh ini di kanan, atom 2 dan 3 (dan grup OH yang berhubungan) paling dekat ke pengamat, atom 1 dan 4 lebih jauh dari pengamat dan akhirnya atom sisanya (5, dsb.) ialah yang terjauh.
Untuk contoh stereokimia dari suatu monosakarida yang saya ambil ialah Lyxose, yaitu contoh dari monosakarida yang memiliki 5 atom C (Pentosa).
Struktur Umum :
Proyeksi fischer :
Proyeksi Haworth
Proyeksi fischer :
Proyeksi Haworth
PERMASALAHAN :
1. Apa yang menyebabkan adanya perbedaan notasi yaitu notasi D dan notasi L pada suatu stereokimia
2. Coba anda jelaskan perbedaan dari Proyeksi Haworth dan Proyeksi Fischer…
3. Apa yang menyebabkan suatu monosakarida dapat membentuk hemiasetal atau hemiketal sikliks…
saya akan menjawab permasalahan nomor 2
BalasHapusProyeksi fischer digunakan untuk mengutamakan konfigurasi (R) dan (S) dari karbon chiral. Pada proyeksi fischer dari suatu karbohidrat, rantai karbon digambarkan secara vertical (tegak) dengan gugusan aldehid atau keto berada pada puncak dari rumus.
Rumus proyeksi Haworth biasanya digunakan untuk memperlihatkan bentuk cincin monosakarida. Walaupun batas cincin yang letaknya terdekat dengan pembaca biasanya digambarkan oleh garis tebal. Cincin piranosa beranggotakan enam karbon tidak merupakan bidang datar, seperti ditunjukkan oleh proyeksi Haworth. Pada kebanyakan gula, cincin ini berada dalam konfirmasi kursi, tetapi pada beberapa gula cincin tersebut berada dalam bentuk kapal. Bentuk-bentuk ini digambarkan oleh rumus konfirmasi. Konfirmasi dimensi spesifik gula sederhana 6 karbon penting dalam menentukan sifat biologis dan fungsi beberapa polisakarida.
Gugus karbonil aldehid bersifat reaktif dan dengan mudah mengalami nukleifilik yang diambil oleh atom oksigen dari gugus hidroksil untuk menghasilkan hemiasetal. Gugus hidroksil hemiasetal dapat bereaksi lebih jauh (dengan kondensasi) dengan gugus hidroksil dari alkohol menghasilkan acetal. Reaksi gugus karbonil ketosa hampir sama.
BalasHapusBentuk hemiasetal dapat terjadi dalam gula molekul aldosa atau ketosa yang sama dimana karbonil fungsional bereaksi dengan salah satu gugus hidroksilnya. Hasilnya adalah enam-anggota cincin gula yang disebut piranosa. Dalam hal ini atom oksigen dari gugus hidroksil pada C-5 untuk bereaksi membentuk cincin, C-5 harus berotasi untuk membawa atom oksigennya ke atas/naik. Rotasi ini mem-bawa gugus hidroksimetil (C-6) ke posisi di atas cincin. Gambar cincin D-glukopiranosa di bawah ini menunjukkan proyeksi Haworth.
Gula dapat juga membentuk lima-anggota cincin yang disebut dengan furanosa, namun jarang terjadi. Ketika atom karbon dari gugus karbonil terlibat dalam formasi cincin, untuk menjadi hemiasetal (piranosa atau furanosa), ia menjadi kiral. Dengan gula-D konfigurasi yang memiliki gugus hidroksil di bawah cincin disebut dengan bentuk alpha.
5. Pembentukan Hemiasetal dan Hemiketal
Aldehid dan keton dapat bereaksi dengan alkohol membentuk hemiasetal dan hemiketal.
Hemiasetal dan hemiketal sikliks terbentuk jika gugus keton atau aldehid dan alkohol terbentuk dalam 1 molekul
Contoh : 4-Hidroksipentanal
Monosakarida mempunyai gugus karbonil (keton/aldehid) dan gugus hidroksil dalam tiap molekulnya. Oleh karena itu monosakarida dapat membentuk hemiasetal atau hemiketal sikliks.misalnya: glukosa dan fruktosa.
baiklah saudari yulia , saya akan mencoba menjawab permasalahan anda yang pertama , jadi seperti yang telah kita pelajari bahwa monosakarida mengandung atom karbon kiral yaitu atom karbon yang mengikat empat gugus yang berbeda pada masing-masing lengannya, sehingga dapat membentuk bayangan cermin antara konfigurasi satu dengan yang lainnya. Sifat atom karbon inilah yang menjadi dasar pemberian tanda D dan L pada monosakarida. Huruf D yang terlihat pada nama gula seperti D-glukosa merupakan singkatan dan kata dekstro dan L dan kata levo. Biasanya huruf D atau L ditulis di depan nama gula sederhana. Bentuk L merupakan bayangan cermin dari bentuk D
BalasHapus